句吴亭东千里秋，放歌曾作昔年游。青苔寺里无马迹，绿水桥边多酒楼。大抵南朝皆旷达，可怜东晋最风流。月明更想桓伊在，一笛闻吹《出塞》愁。
又如《题宣州开元寺水阁》：
六朝文物草连空，天澹云闲今古同。鸟去鸟来山色里，人歌人哭水声中。深秋帘幕千家雨，落日楼台一笛风。惆怅无因见范蠡，参差烟树五湖东。
而另外一些咏史诗中，他的感触就更为明显了：
长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中。看取汉家何事业，五陵无树起秋风。（《登乐游原》）
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。（《泊秦淮》）
前者喟叹朝代兴亡变化，岁月倏忽变幻，后者感慨执政者的荒淫糊涂和世人的居安忘危，透过这些，我们看到他心底的悲凉。此外，还有不少咏史诗都很出色，最著名的如“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”（《过华清宫》）讽刺天子的荒唐，“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》）感慨历史变化的难以把握等等，都表现着他透过历史对现实的关注。
怀古伤今，是不甘沉沦的社会责任感，也是家世门风的传统和实现理想的抱负所合成的力量在杜牧诗歌中的表现。
然而，当时代的衰颓和自身的怀才不遇使他感到无可奈何时，他也常常以自我旷放来寻求解脱，希望有一种闲适的生活和恬静的心境，在《湖南正初招李郢秀才》中他说：
行乐及时时已晚，对酒当歌歌不成。千里暮山重叠翠，一溪寒水浅深清。高人以饮为忙事，浮世除诗尽强名。看著白苹芽欲吐，雪舟相访胜闲行。
在《九日齐山登高》中又说：“尘世难逢开口笑，菊花须插满头归。但将酩酊酬佳节，不用登临恨落晖。”这些诗中一面显着洒脱无羁和看破红尘似的高逸情致，一面又透出诗人内心的痛苦。尤如那黄昏落日不可挽回，世事和人生都很难勉强，还不如在一时的良辰美景中沉醉，这正是哀中生喜。在《将赴吴兴登乐游原一绝》中，我们更能看出他的心境：
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