革命中成长
十月革命前夕，奥斯特洛夫斯基认识了在舍佩拖夫卡领导工人斗争的费多尔和林尼科。在这两位布尔什维克的教育下，奥斯特洛夫斯基走上了革命道路。
在革命胜利后不久，边境小城舍佩拖夫卡又被德国鬼子和彼得留拉匪军占领，以林尼科为首的革命委员会转入地下继续对敌斗争。奥斯特洛夫斯基一边做杂工维持生活，一边悄悄完成林尼科交给他的革命任务。
1919年春天，革命委员会委员费多尔被彼得留拉匪军逮捕，年仅15岁的奥斯特洛夫斯基独自一人埋伏在彼得留拉匪军押解费多尔的路上，赤手空拳地打倒押送兵，救出费多尔，但他自己却因此被捕入狱。在狱中，奥斯特洛夫斯基受尽酷刑，匪军删改了他的年龄，企图枪毙他，幸好有一个慈善的匪军上校来查监，奥斯特洛夫斯基才幸而获释。同年7月，奥斯特洛夫斯基加入共产主义青年团，8月他志愿加入红军，被编入克拖夫斯基旅团，开赴前线。在与白匪作战中，奥斯特洛夫斯基大腿受伤，伤好后，他便加入了威名远扬的布琼尼第一骑兵军团。经过多次战斗，奥斯特洛夫斯基成为了一名出色的侦察兵，并多次受到团部的通令嘉奖。
1920年8月，在苏波战争的进攻里沃夫的战斗中，奥斯特洛夫斯基被炮弹炸伤头部和腹部，被送进基辅陆军医院后他整整昏迷了13天。在医护人员的大力抢救下，他终于顽强地战胜了死神，但因颅骨被打穿，他的右眼从此失明。两个月之后，他的伤势还没有完全康复便要求回前线，但是上级决定把他留在后方参加肃反委员会工作。不久，为了照顾他的身体，省团委把他派到基辅铁路工厂，负责厂里的共青团工作。
1921年秋天，由于铁路林业委员会领导人消极怠工，加之彼得留拉匪军的破坏，严寒中的基辅严重缺乏燃料。为了解决燃料问题，上级决定在基辅附近的波雅卡尔站修筑一条直通伐木场的轻便铁路。奥斯特洛夫斯基不顾身体虚弱，带领一队共青团员，日夜奋战在风雪交加的建筑工地上。在工程即将完成的时候，瘦弱的奥斯特洛夫斯基患上了严重的肠伤寒，并发大叶肺炎，体温急剧上升。上级派出一支小分队，把奄奄一息的奥斯特洛夫斯基送回家乡。当他的亲人们把他从车厢里抬下来时，还以为他已经死了。然而，他卧床一个多月后，终于第四次战胜死神。
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