1999年初，开阔了宏观视野的马云返回杭州，进行二次创业，他决定介入电子商务领域。
采用什么模式?当时全球互联网所做的电子商务，基本上是为全球顶尖的15%大企业服务。但马云生长在私营中小企业发达的浙江，从最底层的市场滚打过来，深知中小企业的困境。他毅然作出决断———“弃鲸鱼而抓虾米，放弃那15%大企业，只做85%中小企业的生意。”
“如果把企业也分成富人穷人，那么互联网就是穷人的世界。因为大企业有自己专门的信息渠道，有巨额广告费，小企业什么都没有，他们才是最需要互联网的人。而我就是要领导穷人起来闹革命。” 马云要做的事就是提供这样的一个平台，将全球中小企业的进出口信息汇集起来———“中小企业好比沙滩上一颗颗石子，但通过互联网可以把一颗颗石子全粘起来。用水泥粘起来的石子们威力无穷，可以与大石头抗衡。而互联网经济的特色正是以小搏大、以快打慢。”
就这样，1999年9月，马云的阿里巴巴网站横空出世，立志成为中小企业敲开财富之门的引路人。当时国内正是互联网热潮涌动的时刻，但无论是投资商还是公众，注意力始终放在门户网站上。马云在这个时候建立电子商务网站，在国内是一个逆势而为的举动，在整个互联网界开创了一种崭新的模式，被国际媒体称为继雅虎、亚马逊、易贝之后的第四种互联网模式。阿里巴巴所采用的独特B2B模式，即便今天在美国，也难觅一个成功范例。
网站注册成立一个月后，由高盛牵头的500万美元风险资金便立即到账。马云用这笔钱做的第一件事情，就是从香港和美国引进大量的外部人才。这个时期，也正是马云对外宣称“创业人员只能够担任连长及以下的职位，团长级以上全部由MBA担任”的时候。彼时，12个人的高管团队中除了马云自己，全部来自海外。
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