纪烟袋
抽烟是纪晓岚平生三大嗜好之一，且吸烟成癖，烟瘾奇大，所用的旱烟袋是订做的，容量很大，有人说一次能装三四两烟丝，这虽有夸张之嫌，但在京中是独一无二的，在全国也属罕见。因此就有了“纪烟袋”的绰号。
纪晓岚烟瘾大，旱烟袋常攥手中，口里不停喷云吐雾，倍感舒心惬意。但也有忍痛割爱的时候，那就是吃饭、睡觉和见皇上这三个时段。有一天，乾隆皇帝驾临圆明园巡视《四库全书》的编纂情况。
纪晓岚正一边吸烟一边手不停挥地忙碌，硕大的一锅烟刚吸到一半，忽听“万岁爷驾到”的喊声，匆忙间把没磕去烟火的烟袋随手自己插入靴筒里，跪地给万岁爷请安。起身后觉得脚踝上火辣辣地疼，但皇上正说着话，又不好打断，他只好咬牙忍着，疼的他腿直打颤。乾隆看他满脸焦灼难耐的样子，吃惊地问：“纪爱卿，怎么了?”“臣......臣靴子里失......走水啦。”话都成颤音了。
乾隆急忙挥手，“快点出去!”纪晓岚急跑殿外，顾不得有失体面，坐在石阶上一下子扒掉了鞋袜，靴筒里即刻冒出一股黑烟，脚上皮肉已烧焦一大块。乾隆皇上出来看时，烟袋锅还探在靴筒里冒着烟，人们一时被逗得笑弯了腰。此后一段时间里，纪晓岚成了地道的“铁拐李”了。
纪晓岚在当朝才高人缘好，在家养伤期间同僚们多去探望，看他手握烟袋依然如故，劝他说：“既然深受其害何不戒掉。”“诸君只见我身受其累，却不知道我深得起利啊!每天捉管之时，吸上几口便思如泉涌，挥洒自如。缺少它便文思枯竭，寂寞难耐埃”纪晓岚大言吸烟之利，颇有一番宏论。“我之吸咽实出有癖，不若那些趋附时尚之士为的是显示高雅。”
老太监
一老太监在冬天看见纪晓岚穿着皮衣，手执一把扇子(文人的习惯)，感到十分好笑，遂说：“小翰林，穿冬装，执夏扇，一部春秋可读否?”
纪晓岚听老太监南方口音，对道：“老总管，生南方，来北地，那个东西还在吗?”
酒席的赌约
清朝名士纪晓岚，有一天和朋友一起上街。走在街上，看见前面有一家小店，店里的老板娘正忙着。纪晓岚就和他的朋友打赌，“我会一句话让老板娘笑，再一句话让老板娘闹。”
朋友们不相信，决定以一桌酒席为赌。只见纪晓岚走向小店，向店门前的看门狗鞠了一躬，叫道“爹!”，老板娘“噗”地一声乐了。纪晓岚转过身又冲老板娘叫了一声“娘!”。顿时，老板娘勃然大怒，直骂纪晓岚。
于是，纪晓岚赢得了一桌酒席。
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