大中祥符八年(1015年)，柳永第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与相好歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作词《征部乐·雅欢幽会》，抒发失意兼失恋的苦闷情绪。
天禧二年(1018年)，长兄柳三复进士及第，柳永第三次落榜。
浪迹天涯
天圣二年(1024年)，柳永第四次落第，愤而离开京师，与情人
(或为虫娘)离别，作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》，由水路南下，填词为生，词名日隆。 因漂泊日久，身心疲惫，柳永作《轮台子·一枕清宵好梦》，追忆“却返瑶京，重买千金笑”，感叹“芳年壮岁，离多欢少”。
释褐为官
景祐四年(1037年)，柳永调任余杭县令，抚民清净，深得百姓爱戴。 宝元二年(1039年)，柳永任浙江定海晓峰盐监，作《煮海歌》，对盐工的艰苦劳作予以深刻描述。柳永为政有声，被称为“名宦”。
转官辞世
庆历六年(1046年)，转官著作郎。次年，柳永再度游苏州，作词赠苏州知州滕宗谅。
皇祐元年(1049年)，转官太常博士。次年，改任屯田员外郎，遂以此致仕，定居润州。
皇祐五年(1053年)，柳永与世长辞。
【柳词内容】
1、描写市民阶层男女之间的感情
柳永词大量描写市民阶层男女之间的感情，词中的女主人公，多数是沦入青楼的不幸女子。柳永的这类词，不仅表现了世俗女性大胆而泼辣的爱情意识，还写出了被遗弃的或失恋的平民女子的痛苦心声。在词史上，柳永第一次笔端伸向平民妇女的内心世界，为她们诉说心中的苦闷忧怨。正是基于这样的原因，柳永的词才走向平民化、大众化，使词获得了新的发展趋势。
2、描写都市生活和市井风光
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