中年及第
贞元七年（791年），孟郊四十一岁，才在故乡湖州举乡贡进士，于是往京应进士试。
贞元八年（792年），下第。可能就是在这次应试期间，他结识了李观与韩愈。《旧唐书》本传说孟郊“性孤僻寡合，韩愈见以为忘形之”；两人的性格都异乎流俗，是他们订交的基石。孟郊固然比韩愈年长十七，写诗笔力也足与韩为敌，但他命运坎坷，仕途多蹇（jiǎn），所以反倒是他因为得到韩愈的表扬推崇，才诗名大振，成为韩愈这一诗派的名士。贞元九年，孟郊应进士试，再下第。
贞元十二年（796年），孟郊四十六岁，奉母命第三次来应试，才得进士登第，随即东归，告慰母亲。贞元十三年，寄寓汴州。贞元十五年，在苏州与友人李翱相遇，嗣后又历游越中山水。
贞元十六年（800年），孟郊为溧阳尉。元和初，任河南水陆转运从事，试协律郎，定居洛阳。
贞元十七年（801年），孟郊五十一岁，又奉母命至洛阳应铨选，选为溧阳（在今江苏省）县尉。贞元十八年赴任，韩愈作《送孟东野序》说：“东野之役于江南也，有若不释然者。”去做县尉是与他的愿望很相违背的，因而也就不可能尽到一个县尉的职责。溧阳城外不远有个地方叫投金濑（li），又有故平陵城，林薄蒙翳（y），下有积水，孟郊往往去游，坐于水旁，徘徊赋诗，以致曹务多废。于是县令报告上级，另外请个人来代他做县尉的事，同时把他薪俸的一半分给那人，因此孟郊穷困至极。
贞元二十年（804年），孟郊辞去溧阳尉一职。
晚年生活
唐宪宗元和元年（806年），河南尹郑馀庆任盂郊为水陆运从事，试协律郎。自此，孟郊定居于洛阳立德坊。他的生活是到这时候才富裕一点，可以免于冻饿了。然而不久他又遭到丧子之痛。
元和九年（814年），郑馀庆为兴元尹，奏孟郊为兴元军参谋，试大理评事。孟郊闻命自洛阳往，八月二十五日（公元814年9月12日），以暴疾卒于河南阌乡县，终年六十四岁。
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