人们熟知的文学史上的这段佳话，反映了《雨巷》一诗在当时的价值和影响。
就抒情内容来看，《雨巷》的境界和格调都是不高的。《雨巷》在低沉而优美的调子里，抒发了作者浓重的失望和彷徨的情绪。打开诗篇，我们首先看到诗人给人们描绘了一幅梅雨季节江南小巷的阴沉图景。诗人自己就是在雨巷中彳亍彷徨的抒情主人公。他很孤独，也很寂寞，在绵绵的细雨中，“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷”。在这样阴郁而孤寂的环境，他心里怀着一点朦胧而痛苦的希望：“希望逢着一个丁香一样结着愁怨的姑娘”。这个姑娘被诗人赋予了美丽而又愁苦的色彩。她虽然有着“丁香一样的颜色，丁香一样的芬芳”，但是也“丁香一样的忧愁”。她的内心充满了“冷漠”，凄清”和“惆怅”。和诗人一样，在寂寥的雨巷中，“哀怨又彷徨”。而且，她竟是默默无言，“像梦一般地”从自己身边飘过去了，走尽了这寂寥的雨巷。
在雨的哀曲里，
消了她的颜色，
散了她的芬芳，
消散了，甚至她的
太息般的眼光，
丁香般的惆帐。
这是一个富于浓重的象征色彩的抒情意境。在这里，诗人把当时的黑暗而沉闷的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”。这里没有声音，没有欢乐，没有阳光。而诗人自己，就是这样的雨巷中彳亍彷徨的孤独者。他在孤寂中怀着一个美好希望。希望有一种美好的理想出现在自己面前。诗人笔下的“丁香一样的”姑娘，就是这种美好理想的象征。然而诗人知道，这美好的理想是很难出现的。她和自己一样充满了愁苦和惆帐，而且又是倏忽即逝，像梦一样从身边飘过去了。留下来的，只有诗人自己依然在黑暗的现实中彷徨，和那无法实现的梦一般飘然而逝的希望!
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