1940年6月，穆时英在上海遇刺身亡，由于政见不同，逃亡香港的戴望舒不准妻子回去奔丧。半年后，穆母也病逝了，而戴望舒又扣下了穆家拍来的电报。从别人口中得知消息的穆丽娟虽然带着女儿回到了上海，但还是没能见到母亲最后一面。就在悲痛万分的穆丽娟感觉不到戴望舒的爱时，一个大学生的疯狂追求却让她体会到了爱情的如火如荼。
穆丽娟决定离婚。戴望舒这才感觉事态严重，立即回到上海。可无论怎么努力，都无法挽回妻子的心了。
1940年12月的一个深夜，戴望舒留下一封绝命书，在痛苦中服毒自杀，但最后却被朋友救了下来。即便如此，也没能让妻子回心转意。此后的两年时间，戴望舒歇尽全力去弥补自己对妻子的爱，可自始至终都没能得到回应。1943年1月，两人签字离婚。
离婚之前，作为抗日爱国人士的戴望舒被日本特务逮捕，身体倍受摧残。出狱后，破碎的婚姻又让他几近绝望。就在这时，一个活泼热情的南方女子杨静进入了他的视线，让给予了他新的希望。
比戴望舒小21岁的杨静个性十足，冲破重重阻力毅然嫁给了戴望舒。1943年5月，两人在香港结婚。新婚初期，戴望舒衣食富足，有房有车，自然，杨静也风光无比。可是随着两个女儿的相继出生，年轻的杨静还是爱玩任性，而历经感情磨难的戴望舒则更渴望安定的生活。于是，两人开始为琐事争吵，感情也出现了裂痕。
1946年春，戴望舒全家回到上海。收入的急剧减少和身体的病痛，让诗人急需理解和支持，可最后换来的却是妻子的红杏出墙。1948年来，杨静提出了离婚……
1950年2月28日，戴望舒因病去世，走完了他45年的人生历程。他一生写了那么多浪漫多情的诗句，但经历的三段感情都是以悲剧结束的。那幽深的雨巷，那结着愁怨的丁香姑娘，如从梦中飘过，留下的只有颓圮的篱墙和太息的眼光。
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