上片正面话别，到此结束；下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。接以“更那堪冷落清秋节”一句，则为层层加码，极言时当冷落凄凉的秋季，离情更甚于常时。“清秋节”一辞，映射起首三句，前后照应，针线极为绵密；而冠以“更那堪”三个虚字，则加强了感情色彩，比起首三句的以景寓情更为明显、深刻。“今宵”三句蝉联上句而来，是全篇之警策，后来竟成为苏轼相与争胜的对象。据俞文豹《吹剑录》云：“东坡在玉堂日，有幕士善歌，因问：‘我词何如柳七？’对日：‘柳郎中词，只合十七八女郎，执红牙板，歌“杨柳岸晓风残月”。学士词，须关西大汉，（执）铜琵琶，铁绰板，唱“大江东去”。’”这三句本是想象今宵旅途中的况味：一舟临岸，词人酒醒梦回，只见习习晓风吹拂萧萧疏柳，一弯残月高挂杨柳梢头。整个画面充满了凄清的气氛，客情之冷落，风景之清幽，离愁之绵邈，完全凝聚在这画面之中。比之上片结尾二句，虽同样是写景，写离愁，但前者仿佛是泼墨山水，一片苍茫；这里却似工笔小帧，无比清丽。词人描绘这清丽小帧，主要采用了画家所常用的点染笔法。清人刘熙载在《艺概》中说：“‘多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。’上二句点出离别冷落，‘今宵’二句乃就上二句意染之。点染之间，不得有他语相隔，隔则警句亦成死灰矣。”也就是说，这四句密不可分，相互烘托，相互陪衬，中间若插上另外一句，就破坏了意境的完整性，形象的统一性，而后面这两个警句，就将失去光彩。
“此去经年”四句，构成另一种情境。因为上面是用景语，此处则改用情语。他们相聚之日，每逢良辰好景，总感到欢娱；可是别后非止一日，年复一年，纵有良辰好景，也引不起欣赏的兴致，只能徒增帐触而已。“此去”二字，遥应上片“念去去”；“经年”二字，近应“今宵”，在时间与思绪上均是环环相扣，步步推进，可见结构之严密。“便纵有千种风情，更与何人说”，益见钟情之殷，离愁之深。而归纳全词，犹如奔马收缰，有住而不住之势；又如众流归海，有尽而未尽之致。其以问句作结，更留有无穷意味，耐人寻绎。
耆卿词长于铺叙，有些作品失之于平直浅俗，然而此词却能做到“曲处能直，密处能疏，鼻处能平，状难状之景，达难达之情，而出之以自然”（冯煦《六十一家词选例言》论柳永词）。像“兰舟催发”一语，可谓兀傲排鼻，但其前后两句，却于沉郁之中自饶和婉。“今宵”三句，寄情于景，可称曲笔，然其前后诸句，却似直抒胸臆。前片自第四句起，写情至为缜密，换头却用提空之笔，从远处写来，便显得疏朗清远。词人在章法上不拘一格，变化多端，因而全词起伏跌宕，声情双绘，付之歌喉，亦能奕奕动人。名家点评
李攀龙《草堂诗余隽》：“千里烟波”，惜别之情已骋；“千种风情”，相期之愿又赊。真所谓善传神者。
贺裳《皱水轩词筌》：柳屯田“今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月”，自是古今夸。
周济《宋四家词选》：清真词多从耆卿夺胎，思力沉挚处，往往出蓝。然耆卿秀淡幽艳，是不可及。
唐圭璋《唐宋词简释》：此首写别情，尽情展衍，备足无余，浑厚绵密，兼而有之。宋于庭谓柳词多“精金粹玉”，殆谓此类。词末余恨无穷，余味不尽。
《历代诗馀》卷一百十五引俞文豹《吹剑录》：东坡在玉堂日，有幕士善歌，因问：“我词何如柳七？”对曰：“柳郎中词，只合十七八女郎，执红牙板，歌‘杨柳岸、晓风残月’。学士词，须关西大汉、铜琵琶、铁绰板，唱‘大江东去’。”东坡为之绝倒。
刘熙载《艺概·词概》：词有点，有染。柳耆卿《雨霖铃》云：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。”
《雨霖铃》作者介绍
柳永，宋代词人。字耆卿，原名三变，字景庄，崇安（今属福建）人。公元1034年（景祐元年）进士。官至屯田员外郎。排行第七，世称柳七或柳屯田。为人放荡不羁，终身潦倒。善为乐章，长于慢词。其词多描绘城市风光与歌妓生活，尤长于抒写羁旅行役之情。词风婉约，词作甚丰，是北宋第一个专力写词的词人。创作慢词独多，发展了铺叙手法，在词史上产生了较大的影响，特别是对北宋慢词的兴盛和发展有重要作用。词作流传极广，有“凡有井水饮处皆能歌柳词”之说。生平亦有诗作，惜传世不多。有《乐章集》。
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