二、扬州艳游与牛僧儒的监控
杜牧中进士时，正遇上牛僧儒赴扬州任淮南节度使，杜牧被征召做幕僚，负责处理公文。实在也是大材小用。来到扬州这个花花世界，杜牧几乎每夜都到青楼去尽情游乐。此时他的身后总有二三十名兵士，换了便衣，暗中保护着他。杜牧觉得这情形对他很好，泰然处之。几年后，皇帝让杜牧任侍御史，牛僧儒为他设宴送行，告诫他说：“以你的气概来担任这样的职务，一定还会取得更高的职位。但我经常担忧，怕你因迷恋风情而不能控制自己。”杜牧随便应付说：“幸亏我还能经常检点自己，不至于让你为我担心。”牛僧儒笑了笑，让侍童取来一个小书箱，当着杜牧的面打开，原来里边都是那些跟在杜牧后边的便衣士兵写的秘密报告，有好几十份。写的是某天晚上杜牧在某家饮宴，某天晚上又在某家饮宴，平安无事，等等。杜牧感到羞愧，流泪向牛僧儒下拜致谢。牛僧儒死后，墓志铭是杜牧所撰，也是对牛僧儒的一点答谢。
三、终究未能觅得尽善尽美之美女
杜牧虽然才华出众，却终生未能在仕途上大展鸿图；风流倜傥，却总是未能觅得完全合乎心意的美女。所以，总是风流倜傥，总要细心寻觅。太和末年，杜牧又由侍御史的位子上降了下来，来到江西观察史沈传师府中做幕僚。这好像就是大文人命中注定的差事。听说湖州风光秀丽，美女如云，就高高兴兴地到湖州去玩。湖州刺史与杜牧十分要好，了解他的心意，便陪他到处游玩，并将有名的歌妓舞女都找了来，让杜牧挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。”
湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。杜牧看了好一会，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。可他官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来他出任黄州、池州和睦州刺史，都不是他的本意。等到他的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十一岁，获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了十四年。那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。”杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下这样一首诗：
自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成荫子满枝。
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