第四节“她静默地走近、走近，又投出太息一般的眼光，她飘过像梦一般地，像梦一般地凄婉迷茫。”“她默默地走近”，——看来“心有灵犀一点通”，两颗心灵已经接近、贴近，互相理解了，然而又终于从身边飘然而过，令“我”失望，她也“投出太息一般的眼光”，两人的距离又重新拉开。这两位彷徨者都得了同一种抑郁病，不忍相离，又不得不相离，因而同病相怜;然而又正因为病症相同，不可能互相拯救，只得分手。他们就是这样既彷徨，又在彷徨中追求着，追求着……“她飘过/像梦一般的，/像梦一般的凄婉迷茫。”“我”与姑娘的相遇，是一段真实的人生际遇，是“我”思之深切而出现的一种幻境，还是这简直就是写的一场梦?
第五节“像梦中飘过一枝丁香地，我身旁飘过这女郎;她静默地远了，远了，到了颓圮的篱墙，走尽这雨巷。”“我”目送着丁香姑娘飘然远去,她走到了雨巷的尽头,“到了颓圮的篱墙”。“颓圮的篱墙”给人的心灵以巨大的震撼，丁香姑娘那么美，美好的事物理所当然应该生长在美好的环境、圣洁的土壤，但丁香姑娘却“到了颓圮的篱墙”，这巨大的反差，激起人们多少联想!那破落衰败的篱墙莫非竟是姑娘的归宿?莫非丁香姑娘处境艰险?莫非丁香姑娘命途多舛，遭受了沉重打击?这是感伤姑娘的不幸遭际，还是哀叹自己的生不逢时?
第六节 “在雨的哀曲里，消了她的颜色，散了她的芬芳，消散了，甚至她的太息般的眼光，丁香般的惆怅。”这一节从字面看写姑娘的消失，实际是写美的毁灭，希望的毁灭。在“颓圮的篱墙”里，“消了她的颜色，/散了她的芬芳，/消散了，甚至她的/太息般的眼光，/丁香般的惆怅。”姑娘的一切都“消散”了，美被彻底地毁灭了!诗人追寻着的希望也彻底地毁灭了!这毁灭的希望，是诗人圣洁的爱情，还是诗人高尚的理想?
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