持续冷战致婚姻破裂
在香港，戴望舒收入颇丰，有房有车，但与穆丽娟感情纠纷渐多。
二人相差12岁，兴趣、爱好不同，双方很少交流，穆丽娟曾说“他是他，我是我，我们谁也不管谁干什么”，穆的寡母也逃到香港，穆丽娟有时住在她那里，家中幼女哭闹着要找妈妈，戴望舒倍感恼怒。
据认识戴的卜少夫、徐品玉撰文称，戴望舒曾当众对穆丽娟骂道：“还不如叫十个粗汉去X你老母一场。”但戴咏素认为此说不实，因戴望舒自小家教极严，上学时因穿背心打篮球，还挨过父亲的揍，绝不会如此失礼。
穆丽娟晚年在接受专访时，说：“看戴望舒看不惯，粗鲁，很不礼貌。”罗大冈也说：“他为人不拘小节，缺点也实在不少。”
穆时英后被中统派回上海，打入“汪伪”，却被军统误杀，噩耗传来，穆丽娟痛不欲生，戴望舒以为穆时英附逆，斥责说：“你是汉奸妹妹，哭什么劲?”戴、穆感情进一步恶化，戴望舒曾对住在他家的施蛰存说：“丽娟有一个月未和我讲话。”
穆丽娟母亲后回到上海，1940年去世，借葬母之机，穆丽娟赴沪不归，戴望舒追了过去，但穆决心已下，此时汪伪宣传部长胡兰成要留戴望舒办报纸，戴只好匆匆逃回香港。
穆丽娟晚年曾说：“他对我没有什么感情，他的感情给施绛年去了。”
再婚不忘叫板前妻
回香港后，戴望舒写信称要自杀，穆丽娟忙问戴的姐姐怎么办，戴的姐姐说，戴望舒自杀过，一个人不可能再自杀一次。穆丽娟因而未回应。
没想到，戴望舒真的服了毒，好在被及时抢救回来。
死里逃生，戴望舒同意分居6个月，如不能挽回，即告婚姻终止。在此期间，戴望舒给穆丽娟寄了许多信，还寄了2本私人日记。可6个月未到，日寇占领香港，戴望舒被投入监狱，还被施以灌辣椒水、坐老虎凳等酷刑，等叶灵凤救他出狱，戴原本壮实的身体已垮了下来。 见已超时限，戴望舒不得不放弃，不久与杨静(杨丽萍)结婚，杨静比戴小21岁，非常美丽，婚后，戴望舒特意将她的照片寄给穆丽娟。
然而，戴望舒的第三段婚姻也只维持了6年，因杨静出轨，戴望舒动手打了她。戴去世28年后，杨静曾说：“那时候我年纪太小，对他了解不多，也没有想到要好好了解他。现在看来，可以说是一件憾事。”杨静和戴望舒也生了一个女儿。
这次情变，戴望舒虽没自杀，但据叶灵凤说：“他在人前一再摇头：死了，这次一定死了。”
1949年2月，戴望舒与杨静离婚，1949年3月，戴望舒秘密回到北京，后出任新闻出版总署国际新闻局法文科科长。
戴望舒有哮喘病，平时自己注射麻黄素，1950年2月28日上午，在一次自我注射中，因剂量过大而昏迷，送到医院时，已停止呼吸。
一代风流，就此落幕，终年45岁。
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