二、追求与性格
老船夫的行动的动力是责任，而天保与傩送行动的动力是追求：对事业和情感的追求。天保，傩送不是爱情至上主义者，经营父亲顺顺的船务是放在第一位的追求。 “两个年轻人皆结实如小公牛，能驾船，能泅水，能走长路。”能吃苦,“荡桨时选最重的一把，背纤时拉头纤二纤，吃的是干鱼、辣子、臭酸菜，睡的是硬邦邦的舱板。”傩送曾说：“有饭吃，爹爹说年青人也不应该在家白吃不作事!”
两兄弟的性格却有差异。“年纪较长的，性情如他们爸爸一样，豪放豁达，不拘常套小节。年幼的则气质近于那个白脸黑发的母亲，不爱说话，眼眉却秀拔出群，一望即知其为人聪明而富于感情。”傩送长得美，被茶峒人视为戏台上的小生“岳云”。叙述人对兄弟的事业追求采用“约叙”的方法，写得不多，而对兄弟共同追求翠翠却采用“详叙”的方法。
感情追求，天保，傩送两人都是热情，执着的，不作“情人奉让”，不“如大都市懦怯男子爱与仇对面时作出可笑行为。“但这对难兄难弟，也不会照茶峒人规矩，来一次流血的挣扎。”在感情追求上有两个深层的选择。
第一、走车路还是走马路。走车路是由父母出面提亲，带有封建的“父母之命，媒妁之言“的色彩。走马即唱歌、对歌，自由恋爱，自主选择。天保开始选择走车路，由父亲顺顺托人到老船夫那里提亲，主要原因是自己唱歌不是好手。但傩送后来提出公平的办法是唱歌，天保也同意：“好，就是这样子，我们各人轮流唱，我也不要你帮忙，一切我自己来吧。树林子里的猫头鹰，声音不动听，要老婆时，也仍然是自己叫下去，不请人帮助的!”这就说明兄弟两人都能作出走马路的选择。
第二、碾坊与渡头的选择。从深层次看，这是选择金钱，还是选择爱情的问题。王团总有钱，嫁女用碾坊陪嫁，顺顺有心让傩送去做王团总的女婿。傩送不选碾坊，说：“我早就那么打算了。家中不答应，那边若答应了，我当真预备去弄渡船的。”而兄弟都是富家子弟却愿意摆弄穷渡船，表明不羡慕物质诱惑，追求心爱恋人的思想。
竞争总有输赢，天保与傩送同时去唱歌，“两人凭命运来决定自己的幸福”。天保性格豪爽，让弟弟先唱，可弟弟一开口，哥哥却因为明知不是敌手，更不能开口了。为了忘却这不如意之事，驾新游船运货去了。不幸的是：“天保大老坐下水船到茨滩出了事，闪不知这个人掉到滩下游水里就淹坏了。”天保是自杀还是失手落水?天保之死不是翠翠父亲的那种自杀，而是失手。据与他同时下水的人说：“十六中上，船搁到石包子上，船头进了水，大老想把篙撇着，人就弹到水中去了。” 平时天保是泅水的好手，因为唱歌失败的打击，心情不舒畅，“这几天来他都不说话”，可能精神不集中，睡不好，气力不济，又遇漩涡，所以丧命。天保之死与追求恋情失败有关，但不是自杀。天保将事业的追求放在第一位。
天保之死与其性格有些关系。天保性格豪放豁达，粗鲁爽直，“他就知道马路只二老有分，他自己的事不能提了。”他不愿傩送代唱歌，后又自知不行，主动放弃，不白刃相见，对弟弟的宽容，表现茶峒人善良的一面。弟弟必然要争翠翠，也是茶峒人的敢于追求的性格，这才造成兄弟竞争的矛盾。兄弟二人都没错，性格是影响天保出事的因素之一，也有性格悲剧的色彩。莎士比亚的《奥赛罗》是性格悲剧的代表作之一。奥赛罗是威尼斯公国的一员勇将，道德高尚，嫉恶如仇，由于性格中的轻信的弱点，被艰险的阴谋家阿古挑拨，怀疑善良，美丽的妻子苔丝狄蒙娜对爱情不忠，将妻子掐死。而天保的悲剧没有受人陷害，是善良人性格的悲剧。
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